Тома Трифоновски е роден през 1939 г. в костурското село Дреничево, в семейството на македонски българи. Ранното му детство е белязано от Гражданската война в Гърция – на 11-годишна възраст е изведен от страната в групата на децата бежанци. Чрез Червения кръст родителите му го откриват в Чехословакия. По-късно Трифоновски следва живопис в Унгария при проф. Ендре Домановски. В началото на 60-те години семейството се установява в България и Трифоновски завършва декоративно-монументална живопис в Художествената академия през 1966 г. Художникът живее и твори в Плевен, Враца и София.

Трифоновски е известен като майстор на женския портрет, голото тяло и натюрморта. От 70-те г. на ХХ в. до края на своя жизнен и творчески път той е един от водещите у нас автори в областта на живописта.

Негови творби са притежание на Музея за модерни изкуства „Пти Пале“ в Женева, Националната художествена галерия, всички музеи в страната, частни колекции в България и чужбина — Италия, Германия, Канада, Русия, Франция, Австрия, Република Македония, Дания и Кипър.

Починал е през 2010 г.