Легендата за корените на празника, записана от читалщния деец Симеон Кънчев, разказва, че населението около Тръстеник е било с особен статут по време на турското робство и плащало данъците си в коне. Кобилата на един селянин – Иван, била много стара и ослепяла. Иван бил много привързан към нея и му дожаляло да я убие. Завел я в полето и я пуснал, за да не става свидетел на смъртта й. Не минало много време и в селото избухнала страшна болест, която покосила всички коне. Посред зима на 20 януари (Иванов ден) пред портата на Иван се появила старата му любима кобила с няколко малки кончета. Пред очите на невярващият си стопанин старата кобила се свлякла и издъхнала.

Благодарение на нейните кончета тръстеничани отново развъдили конете в селото и платили данъкът си към Османската империя. От този ден нататък, в чест на кобилата, спасила селото от разорение, на Ивановден младежи се преобличат в маскарадни костюми, пресъздават образа на кобилата и нейните кончета, за здраве и берекет на населението.